Ochotnicza Straż Pożarna w Olszynach powstała 1896 roku. W okresie międzywojennym posiadała sztandar.
Po wojnie działalność reaktywowana w 1947 roku.
Pierwszym Prezesem został – druh Romuald Rapacki,
Naczelnikiem – druh Konstanty Kędzierski
Pierwszą motopompę jednostka otrzymała w 1955 roku.
1960 roku powstała żeńska drużyna pożarnicza.
1988 – 1990 budowa remizy strażackiej.
1991 – jednostka otrzymała pierwszy samochód Żuk GLM 8.
1992 – powstanie przy jednostce młodzieżowej drużyny pożarniczej. Od tego okresu na gminnych zawodach sportowo-pożarniczych jednostka jest reprezentowana przez oprócz drużyny seniorów również drużyny młodzieżowe w tym dziewczęcą.
1998 – jednostka otrzymała sztandar który został odznaczony srebrnym medalem ,,Za Zasługi dla Pożarnictwa”.
W latach osiemdziesiątych i dziewięćdziesiątych ubiegłego wieku funkcję prezesa pełnili druhowie: Józef Prusiński, Henryk Maliński, Kazimierz Kacprzak, Zbigniew Karolów. Od 1998 roku funkcję prezesa jednostki pełni druh Krzysztof Fajbuś.
W 2002 roku jednostka otrzymała samochód pożarniczy z beczką na 2500 litrów wody z autopompą marki STAR 244 GBA 2,5/16 co spowodowało większą aktywność w działalności jednostki oraz częstsze dysponowanie jednostki do zdarzeń przez Stanowisko Kierowania Komendy Powiatowej Państwowej Straży Pożarnej w Szczytnie.
Od 2008 roku następuje dalsze doposażanie jednostki w sprzęt specjalistyczny i umundurowanie specjalne oraz intensywne szkolenie członków na specjalistycznych kursach.
W 2011 roku Walne Zebranie OSP Olszyny podejmuje uchwałę zobowiązującą Zarząd jednostki do rozpoczęcia procedury włączenia jednostki do Krajowego Systemy Ratowniczo Gaśniczego.
W 2012 roku Gmina Szczytno zakupiła 3 samochody pożarnicze SCANIA 94D GBA 1,8/32 jeden z nich trafił do Olszyn. Przez pewien czas jednostka dysponowała trzema samochodami z beczką: STAR 244 GBA 2,5/16, JELCZ 6,0/16 (otrzymany z KP PSP w Szczytnie w 2010 roku) i SCANIA 94D GBA1,8/32.
Od 2016 roku jednostka w Olszynach jest gospodarzem Gminnych Zawodów Sportowo-Pożarniczych oraz zabezpiecza organizację gminnych dożynek organizowanych w Olszynach.
2017 rok – decyzją Komendanta Głównego Państwowej Straży Pożarnej z dniem 1 maja 2017 roku jednostka OSP Olszyny została włączona do Krajowego Systemu Ratowniczo Gaśniczego.
W dniu 13 maja 2017 roku sztandar Ochotniczej Straży Pożarnej w Olszynach został odznaczony ,,Złotym Znakiem Związku Ochotniczych Straży Pożarnych RP”.
W listopadzie 2020r. jednostka otrzymała fabrycznie nowy średni samochód ratowniczo-gaśniczy GBA 3,5/28 Renault D16 zabudowany przez firmę Szczęśniak.
Zakup możliwy był dzięki funduszom: – Gmina Szczytno-250 tysięcy -Warmińsko-Mazurskiemu Urzędowi Marszałkowskiemu w Olsztynie- 50 tysięcy -Budżetowi państwa ( rezerwa celowa COVID-19 – 370 tysięcy, -Krajowemu Systemowi Ratowniczo-Gaśniczemu 140 tysięcy)